Am 19.09.2009 fand die erste V8 Hotel Cabrio Ausfahrt statt. Die Teilnehmer konnten sich zum gemütlichen Frühstück im Cafehaus treffen, danach folgte eine Führung durch das Meilenwerk inklusiv der Besichtigung des V8 Hotels mit seinen Themenzimmern. Um 10.30 Uhr wurde dann der Startschuß für die Ausfahrt gegeben und die rund 80 Teilnehmer fuhren gemäß Roadbook los. Unterstützt wurde die Rallye von weiteren Meilenwerk Mietern wie Merz & Pabst, Targa Florio und Stadtmarketing Böblingen e.V.. Gegen 17.00 Uhr und vielen lustigen Begebenheiten trafen die Teilnehmer gutgelaunt wieder im Meilenwerk ein. Die Siegerehrung durchgeführt vom Hoteldirektor Simeon Schad und Meilenwerk Erfinder Martin Halder erfolgte entsprechend spannend, denn zu gewinnen galt es:
1. Preis: eine Übernachtung in der Towersuite des V8 Hotels
2. Preis: ein „Morgan“ für ein Wochenende
3. Preis: ein Gutschein für 2 Personen für die Kochschule „Targa Florio“
4. Preis: weitere Sachpreise

Danach ging es zum Abendessen in die „Wichtel“ Hausbrauerei. Ein rund um schöner Tag wurde bei einem zünftigen „Wichtel Bier“ aus dem Meilenwerk beschlossen.